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2025-08-25 23:28:30
有机化学天天练 aldol(羟醛缩合)缩合反应
羟醛缩合,是指具有α-H的醛或酮,在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛或者β-羟基酮,β-羟基醛或者β-羟基酮可以受热脱水生成α,β-不饱和醛或酮。通过醇醛缩合。

本质上是羰基的吸电子作用使得起α碳和氢之间的电子云密度减少,在碱的作用下氢离子易离去。

α碳失去成为碳负离子,可作为亲核试剂攻击另一个羰基的碳,羰基中的的碳由于氧的电负性高于碳,氧和碳间的电子云密度在氧那边,碳带正电,故碳负离子,攻击带正电的碳,进行亲核反应。

再进行酸化处理。

羟醛缩合从机理上讲,由于羰基α碳的氢不稳定,容易离去和β位羟基进行结合形成H2o易离去基团,再加热的条件下离去,生成α、β不饱和酮或者醛。

为什么呢 因为反应的趋势就是生成更稳定的物质,羰基碳氧间形式π键,αβ碳形成π键,π、π共轭产物更加的稳定。


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